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有机化学(第四版)高鸿宾版答案.doc
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更新时间:2019-12-30 19:10:20
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有机化学(第四版)高鸿宾版答案.doc介绍

第二章   饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)    	(2)      		3-甲基-3-乙基庚烷	2,3-二甲基-3-乙基戊烷					(3)      	(4)      		2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷	1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷					(5)      	(6)       		乙基环丙烷	2-环丙基丁烷					(7)     	(8)     		1,7-二甲基-4-异丙基双环[max.book118.com]癸烷	2-甲基螺[3.5]壬烷					(9)      	(10)     		5-异丁基螺[2.4]庚烷	新戊基					(11)      	(12)   		2-甲基环丙基	2-己基  or  (1-甲基)戊基		(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷	(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷	(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷						2,3,3-三甲基戊烷	2,2-二甲基-4-乙基庚烷	2,2,3,5,6-五甲基庚烷						(4) 甲基乙基异丙基甲烷	(5) 丁基环丙烷	(6) 1-丁基-3-甲基环己烷						2,3-二甲基戊烷	1-环丙基丁烷	1-甲基-3-丁基环己烷		(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)       
(2)      
(3)      
(4)      
(5)      
(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!
   从下列Newman投影式可以看出:
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
(1)        (2)         (3) 
(4)        (5)        (6) 
解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?
解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
				(A)	(B)	(C)						(D)	(E)	(F)		
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象;
最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1)  (A) 正庚烷     (B) 正己烷     (C) 2-甲基戊烷     (D) 2,2-二甲基丁烷    (E) 正癸烷
解:沸点由高到低的顺序是:
正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
(2)  (A) 丙烷     (B) 环丙烷    (C) 正丁烷     (D) 环丁烷    (E) 环戊烷   (F) 环己烷
(G) 正己烷   (H) 正戊烷
解:沸点由高到低的顺序是:
F>G>E>H>D>C>B>A
(3)  (A) 甲基环戊烷     (B) 甲基环己烷    (C) 环己烷     (D) 环庚烷    
解:沸点由高到低的顺序是:D>B>C>A
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种             (2)一元氯代产物可以有三种 
(3)一元氯代产物可以有四种             (4)二元氯代产物只可能有两种 
解:(1)                    (2)  
(3)                 (4)  
(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种                 (2) 一元氯代产物可以有三种
解:     (1)                         (2)  
(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解:设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为x,则有:
   ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二) 在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物分别是哪一种?通过这一结果说明什么问题?并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
解:2,2,4-三甲基戊烷的构造式为:
氯代时最多的一氯代物为;溴代时最多的一溴代物为
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测,异丁烷一氟代的主要产物为:FCH2CH2CH3  
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴      ⑵      ⑶       ⑷ 
解:自由基的稳定性顺序为:⑶>⑷>⑵>⑴
(十四) 在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。
解:
反应机理:
引发:
增长:
… …
终止:
(十五) 在光照下,烷烃与二氧化硫和氯气反应,烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代,生成烷基磺酰氯:
此反应称为氯磺酰化反应,亦称Reed反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似,也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理,写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化的反应机理。
解:引发:
增长:
… …
终止:
… …
第三章   不饱和烃习题(P112)
用系统命名法命名下列各化合物:
(1)  	(2) 对称甲基异丙基乙烯
		3-甲基-2-乙基-1-丁烯	4-甲基-2-戊烯		(3) 	(4) 		2,2,5-三甲基-3-己炔	3-异丁基-4-己烯-1-炔		
用Z,E-标记法命名下列各化合物:
(1)  ↓↑	(2)   ↑↑		(E)-2,3-二氯-2-丁烯	(Z)- 2-甲基-1-
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