有机反应规则总结
1 Arbuzov 
?? 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 
???卤代烷反应时，其活性次序为：R'I  R'Br  R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。???本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 
?? 如果反应所用的卤代烷 R'X  (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下： 
??? 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 
??? 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如： 
? 反应机理 
??? 一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应： 
?? 反应实例 
Arndt-Eister 反应 ? 
??? 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 
???????? ?? 反应机理 
??? 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
?????反应实例 
Baeyer----Villiger 反应 ? 反应机理 
??? 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 
   3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不
?? 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：
?? 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。??
? 反应实例? ??? 
10~40℃之间，产率高。 
Beckmann?重排
??? 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 
??反应机理
??? 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 ? 
??? 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 
?反应实例 
Birch 还原 
???芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。
反应机理 
???Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。（Ⅰ）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ)。(Ⅱ)Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1，4-环己二烯。
???环己二烯负离子（Ⅲ
反应实例? 
????取代的苯也能发生还原，并且通过得到单一的还原产物。例如
Bouveault---Blanc 还原 
? ?脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。α，β-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。芳香酸酯也可进行本反应，但收率较低。本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前，广泛地被使用，非共轭的双键可不受影响。
反应机理
   首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子，然后从醇中夺取一个质子转变为自由基，再从钠得一个电子生成负离子，消除烷氧基成为醛，醛再经过相同的步骤还原成钠，再酸化得到相应的醇。

反应实例 
?  INCLUDEPICTURE "http://max.book118.com.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/max.book118.com" \* MERGEFORMATINET 
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??  INCLUDEPICTURE "http://max.book118.com.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/max.book118.com" \* MERGEFORMATINET 
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7 Bucherer 反应
????萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应，可得萘胺衍生物，反应是可逆的。
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??? 反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。如有萘胺制萘酚，可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸除去氨而得。反应机理 ???????????????
??? :
反应实例 

Bamberger,E.重排
?? 苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：
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?? 在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：
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其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：
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反应机理
???????????????????????????????????? 反应实例
Berthsen,A.Y 吖啶合成法
?? 二芳基胺类与羧酸在无水ZnCl2存在下加热起缩合作用，生成吖啶类化合物。
反应机理
????? 反应机理不详反应实例
Cannizzaro 反应
??? 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：
??? 脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
??? 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-

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