有机化学 生命科学与化学学院 Diagram 学习难点 本章要求 了解有机化学的产生和发展 掌握有机化学与有机化合物的定义，有机化合物的分类，掌握有机物的特性 掌握共价键的特点 掌握价键理论和分子轨道理论 掌握有机反应的类型 初步掌握诱导效应与共轭效应  有机化学任务 1、分离、提取自然界存在的各种有机物，测定他们的结构和性质，以便加以利用。 2、研究有机物结构与性质间的关系、反应经历的途径、影响反应的因素等，以便控制反应向我们需要的方向发展。 3、合成我们需要的各种全新有机物 包括：新材料、新能源、新营养食物、新药及生活必需品等。 4、研究生物体、生命现象及一切和之有关的问题。    有机化学的重要性 3、有机物的特性 4、有机物的分类 www.themegallery.com 第一章  绪 论    二、 共价键                              内容 内容 一、有机化合物与有机化学 内容 五、诱导效应与共轭效应   目  录 内容 三、价键理论和分子轨道理论 内容 四、有机反应的类型 分子轨道理论 价键理论 共价键的特点 重点 重点 重点 学习重点 1 有机化合物特点 共价键的特点 2       价键理论    分子轨道理论       3         共轭效应        诱导效应 一、有机化合物和有机化学                                      有机化学、有机化合物的定义                             有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物的来源、 制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。   2.对象Organic compounds ——含碳的化合物 ； 烃及其衍生物 碳化合物的化学、与生命有关的化学 任务Organic Chemistry——研究有机物的结构、 性质、应用及其规律的一门科学。                          （1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发 展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中 特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。 有机化学 重要性 （2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生 化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批 我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。 （3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结构 测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出现有 意义的结果。 有机化学 重要性 （4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面 有可能得到有创见性的工作。 药学 微生物学 医学 环境科学 生物学 金属有机化学、有机分析、元素有机化学、生物有机化学   有机化学 有机化合物 的特性 对热不稳定 容易燃烧 熔点较低 同分异构体的 存在很普遍 难溶于水易溶 于有机溶剂  反应速度比较慢 发生副反应  有机化合物的特性 2、 3、 1、 开链化合物 碳环化合物 杂环化合物 能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团（functional group). 按官能团分类 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 有机化合物 二、共价键 1、基本要点：         假定分子的两个原子各具有未成对电子且自旋相反，则两原子的电子偶合成对形成共价键——电子配对  （1、）共价键具有饱和性  （2、）共价键具有方向性  共价键的键参数：在描述以共价键形成的分子时，常要用到键长、键角、键能、键的极性等表征共价键性质的物理量，叫做共价键的键参数。 1）键长：(Bond length)原子两核之间的平均距离； 同一种键 ，在不同化合物中，其键长的差别是很小的。            共价半径(nm)：   单键    双键     三键                     C                    0.077    0.0667    0.0603                     H                    0.028 ∴  C—C  0.154 ,C===C  0.1334,C===C  0.1206,C—H  0.105  2、共价键的属性     2）键角（Bond angle）：分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间形成的夹角叫做键角。        键长与键角决定着分子的立体形状。        在不同化合物中由同样原子形成的键角不一定完全相同，这是由于分子中各原子或基团相互影响所致。  3）键能（Bond Energe）:以双原子分子AB为例，将1摩尔气态的AB拆开成气态的A·及B·所需的能量，叫做A—B键的 离解能，通常就叫做键能。        但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键能是化学键强度的主要标志之一，它在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中，键能越大，键越稳定。               （4）键的极性：由电负性差别较大的原子形成的共价键由于成键的电子对在电负性较强的原子周围出现的几率较大,而使得这样形成的键有极性.  键的极性以偶极矩表示,其单位为德拜(D)。偶极矩是一个向量,通常用+→表示其方向,箭头指向的是负电中心. 偶极矩越大,键的极性越强. 对于双原子分子来说,键的偶极矩就是分子的偶极矩,但对于多原子分子来说,则分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和,即决定于分子的形状.           偶极矩(μ)：电荷量ｑ（正或负）与两电荷重心间距离ｄ的乘积。是一个向量  μ＝qd  单位： q: 10－8 esu (静电单位）  d: 10-8 cm??????????????????????????????????? μ: D(Debye) ～ 10－18 esu·cm  SI单位: μ: C·m（库仑·米)）?????????????????? 1D = 10-18 esu·cm=3.335×10-30 C·m?  极化方向指向电负性更强的原子  偶极矩(Dipole Moment)： 三、价键理论和分子轨道理论 1、价键理论（VB法）：  基本要点： I、假定分子的两个原子各具有未成对电子且自旋相反，则两原子的电子偶合成对形成共价键——电子配对  II、共价键具有饱和性  III、共价键具有方向性  IV、能量相近的原子轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨道   V、成键电子的原子轨道重叠愈多，电子云密度愈大，所形成的共价键愈稳定，称为电子云最大重叠原理。 2、分子轨道理论  主要内容： 1） 假定分子中每一个电子的运动状态用状态函数Ψ来描写。Ψ即为分子轨道MO，Ψ2为几率密度，每个分子轨道具有相应的能量EΨ。 2) 分子轨道用原子轨道的线性组合来表示，原子轨道线性组合形成分子轨道必须具备三个条件——能量相近、电子云最大重叠、对称性相同。原子轨道的总数等于分子轨道的总数。 3） 电子在分子轨道中的排布遵照AO中电子排布的同样规则——鲍利不相容原理、能量最低原理和洪特规则。  如：H2分子，HA——HB  Ψ1 = φA + φB      ， Ψ2 = φA — φB 成键轨道  反键轨道 四、有机反应的类型  1）均裂（Homolysis, Homolytic reaction）  A∶B  　          A·  
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